現在人気の高い2つのCMS、DrupalとWordpressですが、同じくCMSという括りではあるものの、実際には両者でかなり性格の異なっているように思います。
大きく分けると、サイトの構築、更新作業において、Drupalは複雑なサイト、Wordpressはシンプルなサイトに向いているようです。

どちらのCMSも長く利用していますが、それぞれに得意なところ、不得意なところがあるので、構築するサイトの構成によって使い分けるようにしています。
これまで2つのCMSを自分が使ってきた中で、それぞれ次のような特徴があると思います。

Drupalで最も優れているところは、コンテンツの柔軟性にあります。
通常のブログタイプのCMSでは、一つ記事にタイトル、本文のみの構成ですが、Drupalでは様々なタイプの追加フィールドを任意で設けることができます。なので、例えば不動産サイトのような複雑な情報サイトでも、比較的容易に構築することが可能です。

もう一つ大きな特長として、ユーザー権限の管理があります。
複数の階層によるユーザーグループの権限を作成でき、ユーザー毎に、きめ細かくサイト内ページの閲覧権限などを設定できます。会員制サイトなどの構築には威力を発揮します。

逆にマイナスと感じるところは、やはり学習の難しさにあると思います。
初めてインストールした直後では最小構成の機能しか使えない状態なので、ブログとして利用する場合でも、画像の挿入さえままならない状況です。
いくつかのモジュールを組み合わせれば、基本的なブログとして利用できるようになりますが、初めて利用した際には、かなりハードルが高いように思います。
さらにサイト構築となると、テーマ作成も必要になりますが、これがまた簡単ではありません。
Drupalのルールに基づいてテンプレートファイルなどを作成していきますが、理解するにはそれなりの時間がかかってしまいます。
ただ一度覚えてしまうと、とても理にかなったルールなので、開発も楽しく？なります。

WordPressはブログタイプのCMSで、固定ページ機能を組み合わせることで、大抵のWebサイトの構築には十分な能力を持っています。

またブログをベースにしていることもあり、シンプルな管理画面に加え標準でのWYSWYSエディタが搭載されていて、とても親しみやすい印象を受けます。
テーマを含むサイトの開発においても、HTMLの知識と、Wordpressの出力を担うテンプレートタグをおおまかに理解していれば、独自のサイト構築も難しくはありません。

WordPressにとってもマイナス部分は、これは良いところでもありますが、あくまでブログベースのサイトしか作れないことです。
基本的にタイトル、本文の構成なので、イレギュラーなコンテンツの作成ができません。
カスタムフィールドを使う方法もありますが、更新作業の際にパソコンに詳しい人だったら問題ありませんが、そうでない人にとっては、かなりストレスが溜まるように思います。

2つのCMSを比較すると、自分の中では上記のような特徴が挙げられますが、あくまで性格の異なるもととしてとらえています。
例えるなら、自動車とバイクのような違いがあるように思います。

サイトの構築では、いろいろなケースがあるので、どのように構築するかは毎回悩みます。
ただ一つのCMSのみで構築を考えるより、CMS利用の有無も含めて、複数のCMSを使い分けていくことがベストのようです。ケースによってはJoomla!やMoodleが向いている場合もあります。
とりわけ、DrupalとWordpressは開発も盛んで将来性が高いので、時間をかけて学習するだけの価値はあるように思います。